Фрэнк Ширан, находясь в доме престарелых, погружается в воспоминания о своей насыщенной и противоречивой жизни. В 1950-е, будучи простым водителем грузовика, он даже не помышлял о преступной карьере. Он полагал, что маляры занимаются покраской домов, пока случай не свел его с криминальным авторитетом Расселом Буфалино.
Рассел, разглядев потенциал в молодом Фрэнке, взял его под своё крыло. Сначала это были небольшие поручения, но вскоре Фрэнк приобрел репутацию «маляра» — киллера мафиозного мира. Его жизнь изменилась навсегда: теперь он был частью тёмного и опасного мира, диктующего свои правила.
Важным этапом на этом пути стало знакомство с Джимми Хоффой, влиятельным профсоюзным лидером.